تمتع تشرشل بمهنة قصيرة ولكنها حافلة بالأحداث في الجيش البريطاني في ذروة القوة العسكرية البريطانية وانضم إلى فرسان الملكة الرابعة في عام 1895 وخدم في الحدود الشمالية الغربية للهند والسودان، حيث شاهد معركة أم درمان في عام 1898.
وأثناء وجوده في الجيش، كتب العديد من التقارير العسكرية، وكتابين عن تجاربه، قصة قوة مالاكاند الميدانية (1898)، وحرب النهر (1899)، وفي عام 1899، ترك تشرشل الجيش المهنة العسكرية وعمل كمراسل حربي لصحيفة يومية محافظة وأثناء تقديم تقرير عن حرب البوير في جنوب إفريقيا، تم أسره من قبل البوير خلال رحلة استكشافية، واحتل عناوين الصحف عندما هرب، وسافر ما يقرب من 300 ميل إلى الأراضي البرتغالية في موزمبيق.