على مر السنين، كانت ثروة ترامب الصافية موضوع نقاش عام، ونظرًا لأن ترامب لم يُصدر إقرارات الضريبية علنًا، فلا يمكن تحديد ثروته بشكل نهائي في الماضي أو اليوم، ومع ذلك، فقد قدر ترامب أعماله بما لا يقل عن 1.37 مليار دولار في نموذج الإفصاح المالي الفيدرالي لعام 2017، الذي نشره مكتب الأخلاقيات الحكومية وحدد نموذج إفصاح ترامب لعام 2018 إيراداته للعام بحد أدنى 434 مليون دولار من جميع المصادر.
وفي عام 1990، أكد ترامب ثروته الصافية في حدود 1.5 مليار دولار وفي ذلك الوقت، كان سوق العقارات في حالة تدهور، مما قلل من قيمة ودخل إمبراطورية ترامب ومنظمة ترامب كانت في حاجة إلى ضخ هائل من القروض لمنعها من الانهيار، وهو الوضع الذي أثار تساؤلات حول ما إذا كانت الشركة قد تكون باقية على قيد الحياة أم تعرضت لـ الإفلاس ورأى بعض المراقبين في تراجع ترامب رمزًا للعديد من التجاوزات التجارية والاقتصادية والاجتماعية التي نشأت في الثمانينيات.