في عام 1900، أصبح تشرشل عضوًا في البرلمان البريطاني في حزب المحافظين لـ أولدهام، وهي بلدة في مانشستر، وبعد والده في السياسة، اتبع أيضًا إحساس والده بالاستقلال، وأصبح مؤيدًا للإصلاح الاجتماعي.
وكان غير مقتنع بأن حزب المحافظين ملتزم بالعدالة الاجتماعية، تحول تشرشل إلى الحزب الليبرالي في عام 1904 وانتخب عضوًا في البرلمان في عام 1908 وتم تعيينه في مجلس الوزراء كرئيس لمجلس التجارة، وانضم تشرشل إلى المستشار المعين حديثًا ديفيد لويد جورج في معارضة توسيع البحرية البريطانية وأدخل العديد من الإصلاحات لنظام السجون، وقدم أول حد أدنى للأجور وساعد في إنشاء مبادلات العمل والتأمين ضد البطالة.
ساعد تشرشل أيضًا في تمرير ميزانية الشعب، التي فرضت ضرائب على الأثرياء لدفع تكاليف برامج الرعاية الاجتماعية الجديدة. تمت الموافقة على الميزانية في مجلس العموم في عام 1909 وهُزمت في البداية في مجلس اللوردات قبل إقرارها في عام 1910، وفي يناير 1911، أظهر تشرشل جانبه الأكثر صرامة عندما قام بزيارة مثيرة للجدل لحصار الشرطة في لندن، مع اثنين من اللصوص المزعومين مختبئين في أحد المباني.