تواجه رسالة التوبة بعض العراقيل ابتداء من التعلق بالمال (مرقس 10: 21-25)؛ والكبرياء (تثنية 12:8-14) واللامبالاة (لوقا 17: 26 -29) والاكتفاء بالذات (تثنية 32: 15)، واحتقار الآخرين (لوقا 18: 9)، وخاصة انغماس الإنسان في الشر الباطني. وإن لم يغيّر المرء سلوكه سيهلك "إِن لم تَتوبوا تَهِلكوا بِأَجمَعِكُم " (لوقا 13: 5)، مثل التينة العقيمة (لوقا 13: 6-9). وإن لم يُقدم السامعون على التوبة سيهلكون.
وهذا ما حدث لسكان اورشليم في سنة 70 م. على يد القائد الروماني طيطس. ويعُلق القديس يوحنا الذهبي الفم " ربما تقول: أيُعاقب إنسان لكي يُصلح حالي أنا؟ بلى، أنه يعاقب من أجل جرائمه، وهذا يهب فرصة لخلاص ناظريه".