على الرغم من أن تشرشل لم ير في البداية التهديد الذي يمثله صعود أدولف هتلر إلى السلطة في الثلاثينيات، فقد أصبح تدريجيًا من كبار المدافعين عن إعادة التسلح البريطاني، وبحلول عام 1938، عندما بدأت ألمانيا في السيطرة على جيرانها، أصبح تشرشل من أشد المنتقدين لسياسة استرضاء رئيس الوزراء نيفيل تشامبرلين تجاه النازيين.
وفي 3 سبتمبر 1939، وهو اليوم الذي أعلنت فيه بريطانيا الحرب على ألمانيا، تم تعيين تشرشل مرة أخرى اللورد الأول لـ الأميرالية وعضواً في مجلس وزراء الحرب، وبحلول أبريل 1940، أصبح رئيسًا للجنة التنسيق العسكرية.
وفي وقت لاحق من ذلك الشهر، غزت ألمانيا واحتلت النرويج، مما شكل انتكاسة لـ تشام برلين، الذي قاوم اقتراح تشرشل بأن بريطانيا تستبق العدوان الألماني باحتلالها من جانب واحد مناجم الحديد والموانئ البحرية النرويجية الحيوية.