تبع ترامب جونيور والده في مهنة التطوير العقاري، وجلب طموحاته الكبرى إلى أعمال العائلة وتشمل مشاريع تجارية رابحة في منظمة ترامب وبرج ترامب، والكازينوهات في اتلانتيك سيتي والامتيازات التلفزيونية مثل المبتدئ وملكة جمال الكون وعقد ترامب صفقات تجارية مع مركز جافيتس وجراند حياة نيويورك، بالإضافة إلى مشاريع عقارية أخرى في مدينة نيويورك وفلوريدا ولوس أنجلوس.