ولد ليف ناكولكين Lev Nagolkine عام 1767 في عائلة تنتمي إلى الطبقة البورجوازية في مقاطعة اوريل OREL الروسية. عمل في حقل التجارة، فأصاب نجاحاً باهراً، لما حباه الله من مواهب طبيعية جمّة. كان كثير التنقل بسبب طبيعة عمله. فجال طول البلاد وعرضها، مما أتاح له فرصة اختبار الحياة الاجتماعية بملئها، فاكتسب معرفة عميقة لنفسيات البشر ونوعياتهم، فكانت تلك المعرفة خير معين له في عمله كمرشد روحي.
لا نعرف شيئاً عن حياته الروحية في تلك الفترة، إنما جلّ ما وصلنا أنه انضم إلى السلك الرهباني في التاسعة والعشرين من عمره، وأعطي اسم ليونيد. التقى بالشيخ ثاوذورس أحد تلاميذ القديس الكبير باييسيوس فيلتشوفسكي Paissios Veltshovsky فلازمه حتى آخر حياته. وحفاظا على التواضع والسكون، استقرّ الأب ليونيد في الاسقيط الكائن قرب دير اوبتينو Optino بعد موت معلّمه وصديقه الأب ثاوذورس. وكان لموته الاثر البليغ في نفس الأب ليونيد، فكتب يصف خبرته تلك بقوله: “إن موت من نحبه لمؤلم جدا، وهو يدفعنا إلى الصلاة الحارة من كل القلب والنفس.”