من رسم ميخائيل مهنا القدسي العام 1884. إيقونة مار ميخائيل من رسم ميلاد الشايب عام 1939، أمّا إيقونة مار يعقوب فرسم ميخائيل بوليخرونيوس اليونانيّ الأصل والذي بقي في طرابلس بين العامين1816-1825 وقد رسم إيقونات كنيسة القدّيس نيقولاوس فيها. في الكنيسة إيقونات صغيرة الحجم (23×30 تقريباً) وهي تغطي سائر أيّام السنة الطقسيّة. راسمها مجهول الاسم، ويرجّح أن يكون يونانيّ الأصل. يحكى أنّ شخصاً ما مبتلى بمرض السرطان ومولوداً في ميناء طرابلس قد زار الدير عندما شعر بدنو أجله. وقد طلب من القدّيس يعقوب أن يمنّ عليه بالشفاء ناذراً تقديم 365 إيقونة تمثّل الأعياد السيديّة وأعياد القدّيسين في حال تمّ مرامه. وهكذا كان، لكن بسبب الحروب التي توالت على الدير والتي عرّضته للنهب والسرقة تناقص عددها حتى أصبحت 94 إيقونة منتثرة على جدران الكنيسة. في الكنيسة أيضاً إيقونات جديدة من رسم الراهبات.