فى الفترة القصيرة التى أطلق فيها سراحه بعد الأسر الأول كتب الرسالة إلى العبرانيين من مكان ما بإبطاليا، كان يستعد منه للسفر للشرق… ويعود بولس للظهور أسيراً للمرة الثانية فى روما فى أواخر سنة 66… فى الفترة ما بين الأسرين ذهب إلى كريت، وعهد إلى تلميذه تيطس العناية بشئون كنيستها، وذهب إلى أفسس وغادرها إلى مكدونية حيث كتب رسالته الأولى إلى تلميذه تيموثاوس من إحدى مدنها… وربما عرج على كورنثوس وميليتس وأمضى شتاء سنة 65، سنة 66 فى مدينة نيكوبوليس بإقليم إبيروس، حيث كتب رسالته إلى تيطس يستدعيه (تى 3: 12). ويبدو أنه عرج على ترواس حيث أودع قسماً من أمتعته (2 تى 4: 13)… وفى رأى آخر أنه قبض عليه فى ترواس ورحل منها أسيراً إلى روما ليؤسر أسره الثانى. ويستدلون على ذلك من أنه لم يتمكن من أخذ متاعه ورقوقه التى لا يستغنى عنها. وهناك إحتمال أنه ذهب إلى أسبانيا…