كان أنسطاسيوس يتوقُ دوماً لزيارة الأماكن المقدّسة، وهكذا في أحد الأيام عزم على السفر بحراً إلى المدينة المقدّسة، لكن المركب في مسيرته الطويلة واجه عاصفةً هائلةً وأشرف على الغرق، فصرخ القبطان بالمسافرين كي يلجأوا إلى قوارب النجاة. إلاّ أن أنسطاسيوس صرخ إلى ربّه قائلاً: "كيف تسمح بهذا؟! لا أريد أن أموت، أريد أن أحيا كي أكرز بك". وأخرج صليبه، الذي قد أعطته إيّاه جدّته، من عنقه وربطه بزناره ودلاّه إلى البحر ثلاث مرات، ويا للعجب! إذا بالعاصفة تهدا وأخذ الجميع يمجّدون الله وعمّ الفرح. لكن أنسطاسيوس أضاع صليبه إذ أفلت من يده في مياه البحر... وأثناء مسيرتهم أخذوا يسمعون ضرباتٍ في أسفل المركب. فأرسل القبطان بحّارة كي يروا الأمر، لكنهم لم يجدوا شيئاً. وعند وصولهم إلى الميناء عادوا فسمعوا هذه الضربات. فأرسل القبطان قارباً كي يبحث خارج المركب عن السبب. وعندما توجّهوا إلى مكان الصوت فإذا بهم يجدون صليباً صغيرا، وكان صليب أنسطاسيوس! ومنذ ذلك الحين لبس أنسطاسيوس صليبه الصغير هذا طوال حياته. إنّه الصليب الذي يظهر في إحدى صوره مع اسكوفّتِهِ الرهبانية. هناك في مدينة القدس توظّف في مدرسة القبر المقدّس حيث اخذ يعلّم في الصفوف الابتدائية بينما يتلقّى الدروس في الصفوف العليا في الوقت ذاته، وكان يعكف على مطالعة كتب الآباء وخاصة حياة القدّيسين. هذه الفترة من حياته كانت ذهبية لأنه عمل في حقل الكنيسة. لم يفتٍنْه العالم في شيء، بل المصلوب والكنيسة الأرثوذكسية المصلوبة التي أغنت وتُغني الكثيرين. في العشرين من عمره ذهب إلى جزيرة "خيوس"، في بلاد اليونان، وسكن في قرية "ليثي" حيث عمل فيها كمدرس لمدة سبع سنوات. ترسّخت في نفسه خلال هذه السنوات بديهيّتان: