• من العائلة إلى الرهبنة:
أخيراً عزم غريغوريوس على ترك العالم والانصراف إلى الحياة الرهبانية الملائكية. ولمّا كان بكر أخوته وصاحب الكلمة الأولى في العائلة محل أبيه، فقد رأى أن الحل الأوفق يتمثّل في أن يترك هو وأمّه وأخواه وأختاه والخدم العالم، ويقتبلوا الحياة الديرية. وهكذا كان:
توزعت الأم والأختان والخدّام على أديرة في القسطنطينية، وارتحل غريغوريوس وأخواه، مكاريوس، وثيودوثيوس، إلى الجبل المقدّس (آثوس). وكان ذلك في العام 1316 للميلاد.