• لا للوظيفة، نعم للدير:
لم تُغرِ غريغوريوس نجاحاته ولا كانت له في دنيا الوظائف العامة طموحات. لذا حوّل طرفه ناحية أخرى، تحرّك صوبها قلبه بكليته: الرهبنة.
اعتاد قبل ذلك أن يلتقي رهباناً ينحدرون من الجبل المقدّس (آثوس). وكان هؤلاء يرشدونه إلى الابتعاد عن العالم ويشجّعونه على الذهاب إلى الجبل المقدس. كما كانوا يوصونه بالتروّض على أتعاب الفضيلة قبل ترك العالم.
وهكذا بدأ بالسلوك بالفقر إلى حد أن بدأ من حوله يظنّون أنّه فقد عقله. وقد كان له في شخص ثيوليبتوس، أسقف فيلادلفيا العتيد، خير أب روحي ومعلّم حثّه ونشّأه على يقظة القلب والصلاة النقية.